这是作者回忆昔日的放荡生涯，悔恨沉沦的诗。首句追叙扬州生活：寄人篱下。二句写放浪形骸，沉湎于酒色。以“楚王好细腰”和“赵飞燕体轻能为掌上舞”，两个典故，形容扬州妓女之多之美和作者沉沦之深。三句写留连美色太久，十年冶游，于今方才省悟。四句写觉醒后的感伤，一生声名丧失殆尽，仅存青楼薄幸之名。自嘲自责，抑郁诙谐。
《全唐诗话》说，吴武陵看了杜牧这首诗，即以他的《阿房宫赋》向崔郾推荐，杜牧于是登第。
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